Hantzsch-Widman-Nomenklatur

Dieses Nomenklatursystem gilt nur für monocyclische Verbindungen , die ein oder mehrere Heteroatome enthalten, und eine Ringgröße von 3-10 Ringatome aufweisen.

Monocyclische Systeme mit einem oder mehreren Heteroatomen in einem Ring mit mehr als zehn Gliedern werden nach der Ersatznomenklatur benannt.

Bei der Hanztsch-Widman-Nomenklatur kombiniert man ein oder mehrere a- Termen von Heteroatomen unter Weglassung des letzten Buchstabens "a" mit der durch Ringgröße und Sättigungsgrad gegebenen Endung .

a-Terme von Heteroatomen in fallender Rangordnung

Element a-Term

-O-

-S-

-Se-

-N-

-P-

-B-

Oxa

Thia

Selena

Aza

Phospha

Bora

Endungen je nach Ringgröße und Sättigungsgrad

Anzahl der Sickstoffhaltige Ringe Stickstofffreie Ringe

Ringglieder

ungesättigt

gesättigt

ungesättigt

gesättigt

3

4

5

6

7

8

9

10

-irin

-et

-ol

-in

-epin

-ocin

-onin

-ecin

-iridin

-etidin

-olidin

-iren

-et

-ol

-in

-epin

-ocin

-onin

-ecin

-iran

-etan

-olan

-an

-epan

-ocan

--onan

-ecan


Benennung

Treten mehrere Heteroatome auf, so ist das ranghöhere Heteroatom zuerst zu nennen.

z.B.:

Tritt ein Heteroatom mehrfach auf, so werden die vervielfachenden Präfixe "di-, tri-, tetra-" usw. vor den betreffenden a-Term gesetzt.

z.B.:


Orientierung und Bezifferung

Monocyclische Heterocyclen werden stets so orientiert, daß das Heteroatom höchster Priorität an der Spitze des Ringes zu liegen kommt. Die Bezifferung wird stets im Uhrzeigersinn durchgeführt und dem Namen der Verbindung vorangestellt. Hierbei sind folgende 3 Punkte zu beachten :

•  Bei monocyclischen Verbindungen mit nur einem Heteroatom bekommt dieses die Nummer 1. die Ziffer wird dem Namen der Verbindung vorangestellt.

z.B.:

•  Ein Ring mit mehreren gleichen Heteroatomen wird so numeriert, daß die Heteroatome die niedrigsten Lokanten erhalten.

z.B.:

•  Wenn verschiedenartige Heteroatome anwesend sind, erhält das ranghöchste Heteroatom die Ziffer 1. Die weitere Numerierung wird so gewählt, daß die Heteroatome die niedrigsten Locanten bekommen. (Bei Wahlmöglichkeit niedrigste Ziffern für ranghöhere Heteroatome).

z.B.:

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